Гуцул Каліпсо було засновано восени 1999 року на горищі у місті Чернівці.
Їх стиль можна класифікувати як jazz, bukovinian folk, hip-hop, reggae, ska, funky music from Bukovina. Якщо говорити простіше - то публіка заводиться з півоберту...
За плечима Гуцул Каліпсо дуже багато виступів на великих та не дуже площадках, як мінімум у 4х країнах (Україна, Росія, Білорусь та Польща): Країна Мрій, Червона Рута, Перлини Сезону, GBOB, Захід Фест, Men's Fest, Таврійські Ігри та багато інших